Proprio accanto alla Villa Medicea di Cerreto Guidi, dalla quale la famiglia del Granduca poteva accedere direttamente alle funzioni si trova la Pieve di San Leonardo già esistente in epoca medievale come cappella del castello dei Conti Guidi. Oggi soltanto il campanile merlato, più simile a una torre che ad un edificio religioso, ricorda le origini medievali della chiesa. La bellissima torre campanaria è aperta al pubblico dal 2014 in occasione di alcuni particolari eventi. Da lassù si gode di una vista mozzafiato che spazia su un'incredibile porzione di Toscana.

Le origini della Pieve di San Leonardo non sono note, ma la struttura della Torre Campanaria lascia pensare che sia nata come Cappella del Castello dei Conti Guidi, la famiglia che dominò sulle terre circostanti dal XI al XIII secolo.

La chiesa, originariamente con aula unica e abside circolare, ha subito nel tempo numerosi rifacimenti, tra cui il porticato che la collega alla Villa.
Nel 1827 l'edificio infine ha assunto l'aspetto attuale a tre navate.

All'interno della Chiesa si trovano oggetti di notevole pregio, come la tela attribuita al Ghirlandaio e denominata 'Madonna in trono col Bambino tra i Santi Paolo e Leonardo', un Crocifisso ligneo di Giambologna del XIV secolo, e il Fonte Battesimale in terracotta invetriata attribuito a Giovanni della Robbia.
Le scene dipinte si rifanno al ciclo delle Storie della Vita di San Giovanni Battista e vanno osservate con particolare attenzione, per cogliere dettagli come figure animali e vegetali nascoste nei fondali.

All'interno della Pieve di San Leonardo si trovano diverse opere artistiche: la tela attribuita al Ghirlandaio della Madonna in trono col Bambino tra i Santi Paolo e Leonardo, il dipinto di Cristofano Allori dove è rappresentato San Leonardo, il dipinto dove viene raffigurata l'apparizione della Madonna a San Bernardo del pittore senese Giovan Battista Volponi. Tra questi spiccano tre crocifissi lignei, posti in tre punti diversi della chiesa: il Crocifisso del Maestro di Camaiore (prima metà del 1300), il Crocifisso attribuito ad Andrea Ferrucci (tardo 1400), il Crocifisso del Giambologna (1500). Si crea così un percorso artistico trasversale in cui il tema del Calvario di Cristo viene elaborato nel tempo, dal Basso Medioevo fino a culminare nel Rinascimento.

Fonte battesimale in terracotta invetriata realizzato da Giovanni della Robbia nel 1511. Ha una base esagonale e in ognuna delle sei facce sono presenti rilievi che raffigurano la vita di Giovanni Battista. Si nota in maniera netta l'influenza della pittura: richiamo inequivocabile alle storie del Battista del Ghirlandaio in Santa Maria Novella al cosiddetto Parato di San Giovanni di Antonio del Pollaiolo; un legame più sfumato anche con il famoso Battesimo di Cristo del Verrocchio. La famiglia committente fu quella dei Rucellai di cui due membri sono stati pievani della chiesa di San Leonardo, per questo il loro stemma è ricorre nei rilievi.