Anello mediceo n°5 - Callaiola

Dal centro storico procedendo verso sud, lungo via Roma, strada principale di accesso a Cerreto Guidi, si attraversa la S.P. 31 e si raggiunge la Piazza XX settembre, detta piazza della Fiera.
Prende questo nome dalla grande fiera di bestiame che veniva svolta, proprio in questa piazza, fino agli anni 50 del secolo scorso che richiamava contadini e allevatori di tutta l'area.
Procedendo in via Ripa si scende fino all'interno della valle del torrente Streda che dal Montalbano raggiunge il fiume Arno, e si percorre l'ex-strada provinciale di Streda (strada bianca) in direzione dell'abitato di Vinci.
Questo tratto di percorso coincide con la Via degli Etruschi che mette in comunicazione il Montalbano con la Via Francigena.
Dopo poco, sulla sinistra, si apre una strada, via di Strognano, si sale fino a raggiungere la S.P. 105 nel tratto di via Leonardo da Vinci.
Si percorre la strada asfaltata verso Cerreto Guidi e attraversando la S.P. 31 rientriamo all'interno delle mura del centro storico tramite via dello Sdrucciolo oltrepassando Porta al Palagio.